Pirna, am Rande der Sächsischen Schweiz gelegen, wurde am 14. März 1233 erstmals in einer Urkunde des Bischofs Heinrich von Meißen genannt. Vermutlich bestanden schon vorher mehrere Ansiedlungen. Zum einen gab es möglicherweise auf der Anhöhe des heutigen Sonnensteins weit vor ihrer Erwähnung als Burg eine slawische Burgwarte. Außerdem wird angenommen, dass es bereits Ansiedlungen am Hausberg und "Am Plan" gegeben hat. Im Bereich der Breiten Straße könnte auch schon eine Kaufmannsniederlage bestanden haben. Doch das sind alles nur wage Vermutungen, die bisher nicht sicher erwiesen wurden. Frühere Namen von Pirna waren Pern, Perne, Perna, Pernis, Pernaw und Pyrn. Die Ableitung des Namens von dem auf dem Stadtwappen dargestellten Birnbaum ist nicht nachgewiesen. Um 1200 kam es auf Grund der ostdeutschen Kolonisationsbewegung zur Gründung von Pirna. Dabei bildete der Marktplatz den Mittelpunkt.

Der Name "Sonnenstein" bürgerte sich erst durch das Wirken als Festung im 18. Jahrhundert ein. Sein heutiges Aussehen erhielt das Schloss erst im 19. und 20. Jahrhundert.Um 1240 erhielt Pirna das Stadtrecht nach dem Magdeburger Vorbild. Kaufleute bestimmten die Stadtentwicklung und Pirna blühte zu einem oberelbischen Handelszentrum auf. Dabei spielte das im 13. Jahrhundert erlassene Stapelrecht als Privileg für die Stadt eine bedeutende Rolle. Dieses sagte aus, dass alle Waren, welche die Straßen Pirnas und die Elbe passierten, erst drei Tage (drei "Sonnenscheine") in der Stadt zum Verkauf angeboten werden mussten, ehe sie weiter transportiert wurden. Bis 1293/94 gehörte die Stadt zur Mark Meißen und ging danach durch Verkauf in Böhmischen Besitz über. Um 1300 siedelten sich Dominikanermönche, die aus Leipzig kamen, an und gründeten in Pirna ein Kloster (heute Klosterkirche St. Heinrich).

An Stelle der vormaligen Kirche, welche sich gleich hinter dem Marktplatz befand, steht heute die Stadtkirche St. Marien (erbaut 1502-1546). Vom fast rechteckigen (leicht trapezförmigen) Markt gingen rechtwinklig die Straßen ab. Dieses System ist mit einem Schachbrett vergleichbar. So verliefen viele Wege der Stadt von Ost nach West sowie von Nord nach Süd parallel. Nur um die Kirche herum waren die Gassen etwas unregelmäßiger angelegt. Ursachen dafür waren aller Wahrscheinlichkeit nach der Anstieg zum Burgberg und bereits vorher existierende Ansiedlungen. Dieses Straßennetz ist noch heute in der Altstadt vorhanden. Die Burg (heute Schloss Sonnenstein) lag hoch über der Stadt. Sie soll schon vor ihrer urkundlichen Erwähnung (1269) bestanden haben.